伍兹给约翰西尔弗一天的时间，让他从弗林特那里抢回宝藏，而约翰西尔弗想在伍兹约定的时间之前找到宝藏，尽快与伍兹谈判，因为他觉得伍兹已经在图谋行动了。约翰西尔弗追进了山里，发现弗兰特的人分两路离开，约翰西尔弗也只能让他的人分开去寻找弗林特。
尽管约翰西尔弗知道，兵分两路就可能让遇上弗林特的人去送死，可为了找出弗林特不让弗林特有时间把宝藏藏起来，他也只能用这招险棋。弗林特一个人在山里挖坑，把约翰西尔弗的其中一队人引过去，然后趁其不备将他们一一杀害。
约翰西尔弗找到了被弗林特杀死的那些人的尸体，后悔他所做的决定，没有听信伊斯雷尔的话。伊斯雷尔认为，约翰西尔弗总是会轻易相信了弗林特的话，无论经历了什么，只要事后弗林特出现，约翰西尔弗便会忘记之前的教训，继续相信于他。
在与伊斯雷尔交谈了一会之后，约翰西尔弗才意识到他们错了，因为弗林特绝不可能带着箱子跑那么远，所以箱子一早就被弗林特给扔下了。弗林特杀死追他的人之后，便去取出箱子，继续他营救马迪的计划，他相信等马迪得救，约翰西尔弗就会恢复理智，接受他的所作所为。
弗林特带走宝藏的时候，被约翰西尔弗的另一队人马给发现了，他只得与搭档拼死一搏。弗林特杀死了阻挠之人后，发现约翰西尔弗和伊斯雷尔也离他们越来越近了，他唯有把宝藏和同伴送到山洞，由同伴藏好宝藏而他去拖住约翰西尔弗。
因为行动不便，约翰西尔弗让伊斯雷尔先去追弗林特，结果伊斯雷尔差点命丧弗林特之手，幸好约翰西尔弗及时赶到制止了。约翰西尔弗让弗林特交出宝藏，弗林特表示，他是不会挖出宝藏，除非马迪安全得救，他才会带着所有人一起来挖宝藏。
约翰西尔弗为逼弗林特交出宝藏，不得不与弗林特刀剑相向，可就在他们对峙之时，弗林特的同伴藏好宝藏之后返回了，他知道弗林特对约翰西尔弗下不了手，所以他想帮弗林特杀死约翰西尔弗，没想到弗林特抢先一步动手杀死了他。
伍兹没有那么多的时间等约翰西尔弗拿回宝藏，他也相信约翰西尔弗不是弗林特的对手，所以他只能抢先一步行动，派人游水靠近海象号，在船舱底下放火。弗林特他们发现海象号着火之时，海象号上的人已伤亡惨重，而从船上逃下来的人也一个个遭到比利的毒手。
