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Rory第一天去Chilton上学,Lorelai却睡过头了。雪上加霜的是,Lorelai还发现自己所有的正装都送去干洗了。她只好将能找到的干净衣服——露脐的紧身上衣,到大腿根部的热裤,和一双牛仔靴套在身上,就匆忙送Rory去学校。接着等待沮丧的Rory的还有严厉的Chilton校长和突然出现的外婆Emily。Rorelai和Emily在校长办公室里挨过了令人难堪的时刻,两人一路吵着走出了Chilton。
Rory到Chilton的第一天的倒霉事并没就此结束,她收到一本整整3尺厚的一周课堂笔记,还碰到了一群并不打算让她在Chinton有好日子过的令人讨厌的同学。